1990年，出演陈凯歌执导电影《边走边唱》，影片入围戛纳影展，因此崭露头角。1992年，演出舞台剧《三姐妹》。1994年自编自导自演舞台剧《牛虻》 。

1995年，自编自导自演舞台剧《红字》；同年，出演香港电影《夜半歌声》，当时风华唱片公司的老板偶然看到这部电影，他认定黄磊可以出唱片，找了黄磊3次才与他正式签约6年。

1996年，凭借电影《夜半歌声》获得第3届中国长春电影节最佳男配角奖。

1997年，发行第一张音乐专辑《边走边唱》。1998年，发行第二张音乐专辑《我想我是海》，同名歌曲《我想我是海》MV的女主角是孙莉。

1999年，与周迅、刘若英、伊能静联袂主演电视剧《人间四月天》，在剧中饰演才情洋溢的诗人徐志摩，为两岸三地观众熟知。

2000年，主持台北飞碟电台《黄磊时间》节目；同年，导演北京电影学院表演系97级毕业大戏《送冰的人来了》，成功公演。

2001年，发行第三张音乐专辑《等等等等》；同年，与周迅共同主演家庭伦理剧《橘子红了》，在剧中饰演娴雅的未婚夫容耀辉，但她喜欢秀禾。

2002年，领衔主演陈凯歌执导的首部电视剧《吕布与貂蝉》，在剧中饰演三国战将吕布 [19]  。2003年，自编自导自演首部电视剧《似水年华》，发行同名专辑《似水年华》。

2004年，出版个人随笔集《十七楼的幻想》；同年，自编自导自演民国感情剧《天一生水》，该剧围绕上世纪中国第一藏书楼宁波天一阁展开 。

2005年，自编自导自演电视剧《夜半歌声》，该剧讲述了20世纪30年代话剧演员宋丹萍和好友陈天逸与童若凡之间爱恨情仇的故事。2006年，与袁泉、孙莉、何炅合作出演赖声川经典话剧《暗恋桃花源》，在剧中饰演江滨柳。

2007年，与黄奕、陆毅联袂主演根据巴金同名小说改编的年代情感剧《家》。2009年，出演老舍经典作品改编的电视剧《四世同堂》，饰演祁瑞宣。

2010年，与雷恪生、孙红雷等出演田沁鑫执导的话剧《四世同堂》，再次饰演祁瑞宣 ；同年，出演赵宝刚执导的爱情伦理剧《婚姻保卫战》，饰演居家煮夫许小宁 。

2011年，与孙红雷、汪俊领衔主演赵宝刚执导的都市感情剧《男人帮》，饰演培训中心电脑老师罗书全。

2012年，执导首部电影短片《老男人历险记》；同年，搭档陈数主演汪俊执导的都市情感剧《夫妻那些事》，饰演事业成功又疼老婆的好男人唐鹏。

2013年，与赖声川等共同发起乌镇戏剧节；同年搭档陈数主演都市情感剧《我爱男闺蜜》，饰婚介所资深情感专家，职场女魔头叶珊身边的“男闺蜜”方骏。

2014年，黄磊携女儿黄忆慈参加湖南卫视真人秀节目《爸爸去哪儿2》 。同年，出演麦兆辉、庄文强执导的犯罪剧情片《窃听风云3》，饰演陆国集团独立非执行董例万籡；同年，加盟江苏卫视《非诚勿扰》节目，成为点评嘉宾。

2015年3月26日，与宋佳、李雪健共同主演的情感伦理剧《嘿，老头！》在北京卫视、东方卫视播出，凭借该剧提名第21届上海电视节最佳男主角 ；6月，与孙红雷、黄渤参与户外竞技类综艺节目《极限挑战》在东方卫视播出；同年，担任何炅执导青春校园电影《栀子花开》的监制 。

2016年3月，领衔主演蔡岳勋执导的暖心情感剧《深夜食堂》，在剧中饰演食堂“老板”，7月该剧杀青；8月15日，与海清主演的家庭情感剧《小别离》播出，在剧中饰演遭遇女儿的“青春期”的好爸爸方圆。

2017年1月，与何炅、刘宪华参加的生活服务纪实节目《向往的生活》在湖南卫视播出；5月11日，首次其自编、自导、自演的电影处女座《麻烦家族》在全国上映。

2018年10月27日，执导的美食探寻节目《野生厨房》在芒果TV播出。

2019年4月20日，参演的电影《狗眼看人心》上映   ；7月31日，与海清继续合作主演电视剧《小别离》的姊妹篇《小欢喜》播出 。